按照猿飞日斩最初的想法，在策反药师兜后，便会将药师兜秘密放走。
然后药师兜就如同从来都没被抓起来过一样，按照往常一样伪装成下忍做任务，收集情报。
直到中忍考试时，将大蛇丸带入陷阱。
但事与愿违。
由丁丁来假扮药师兜，不可能全天候的装成另一个人。
同时，药师兜的那两位同伴都是大蛇丸的狂热崇拜者，不存在策反的可能。
按照兜的说法，连他都不知道木叶中到底有多少大蛇丸的线人，他没有信心在队友死去还不怎么现身的情况下，让大蛇丸不生疑惑。
对此，作为专家药师兜给出的建议是：“双面间谍。”
“只要让大蛇丸大人相信，我只是表面上背叛了他，但实际上还是在为他做事就好了。”兜的语气还是那么的轻松。
如此的话，无论是队友问题，还是神出鬼没的问题便都能解决了——他被木叶监管了起来。
事实上，如果没有丁丁杀他抽魂的话，他就是打算这样对木叶的，现在只是又多了一重而已。
对于这个提议，在场众人除了柱间外，表情有些抽搐。
真的这般行动的话，兜便有了五重身份。
第一层身份是木叶下忍药师兜。
第二层身份是大蛇丸的间谍药师兜。
第三层是被木叶活捉感化后的倒戈俘虏药师兜。
第四层是表上被木叶策反，实际上和大蛇丸心有灵犀，并为其探索更深层情报的大蛇丸追随者药师兜。
第五层，也就是被杀死抽魂，和丁丁达成协议且被层层监管的孤儿院的药师兜。
哪怕有猿飞日斩等人的照应，仅仅是为了保密，兜也不能作出超出每一层身份限制的行为。
“这样……能行吗？”猿飞日斩疑问道。
“反倒说，只有这样大蛇丸大人才不会怀疑。”兜微笑着说道，“放心吧，三代大人，比这复杂的情况我都应对过好多次。”
他从九岁离开孤儿院，五年内各大忍村就潜伏了一个遍，可谓是经验丰富。
尤其是回木叶前的那一次间谍行动:
被团藏算计，在火之国和土之国的边境失手杀死院长后，他以“根部派往岩隐的间谍”身份，开始追随大蛇丸。没多久又赶上宇智波灭族计划，团藏被剥夺了所有权力……